薩巴斯丁（萊恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來是兩個(gè)家庭的孩子因?yàn)楦改傅慕Y(jié)合成為了兩姊弟二人為了私心開始了一場(chǎng)游戲如果薩巴斯丁輸了他的豪華跑車將歸凱瑟琳所有；如果他贏了凱瑟琳將要為他提供一夜服務(wù) 　　這個(gè)游戲就是薩巴斯丁必須把校長(zhǎng)的女兒安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手盡管他上過曼哈頓地區(qū)的無數(shù)女孩但是對(duì)于安妮卻有著一定的難度——她曾經(jīng)在《十七歲》雜志上發(fā)表文章聲稱要把童貞留到新婚夜 　　對(duì)于這次有難度的獵艷行動(dòng)薩巴斯丁當(dāng)然全力以赴然而讓他意外的是游戲變得越來越復(fù)雜超出了他的預(yù)計(jì)